ロードバイク四国一周の後、次はどこに挑戦しようかと検討しました。コロナ下、比較的安心で輪行に楽なのは、フェリーで移動することですので、大阪か神戸から行け、かつ「一周」を目指せるところで、九州が一番の候補となりました。しかし、調べてみると九州の場合は、一周１７５４キロもあり、分割していかなければなりません。できれば達成感の味わえる３００キロから４００キロで一回で行ける一周ルートがないか考えていました。
そんな中、私のパソコンのＡＩ広告で、たまたま「ソラシドエア 沖縄４９２０円」の広告が頻繁にでてきました？！。九州行き（門司、大分、鹿児島志布志）のフェリーの料金を調べると８０００円から１万円程度ですので、沖縄へのコストが大幅に安く、また沖縄には過去２回行ったことがあり、一周約４００キロというのも魅力でした。ただし、懸念としては、飛行機となると、コロナ対策（空気の入れ替えがあるというが大丈夫か）の問題、大きな自転車バッグ（オーストリッチＯS－５００）が重くて移動しずらいことと、飛行機での超過料金や現地で預かってくれるところがあるかの問題がありました。
その後、それらについてリサーチをすると、ほとんどが解決することがわかりました。特に、自転車バッグには超過料金はかからないこと、現地（那覇）の空港内のヤマト運輸で１日当り４００円程度で複数日預かってくれること等が分かりました。また、飛行機でのコロナ感染の確率は低いこともわかりました。
その結果、沖縄一周案をさらにリサーチし、コロナの緊急事態宣言が解除された２０２１年３月に、スタート日を４月９日からに想定（４２０キロを４日で走破）し、２週間前にフライトを押さえました（結局、スカイマークで片道７１２０円になりました）。そんな中、日が近づくにつれ、コロナの変異種感染が徐々に増してきており、沖縄へのフライトをキャンセルするか決めかねていましたが、私の住む兵庫県は、４月５日からのまん延防止策として飲食店への閉店時間規制と補償を中心としたもので、県外への移動はまだ「自粛」の項目に入っていませんでしたので、その時の状況からキャンセルはせず、とにかく行ってみて、臨機に帰ることを考え、２０２１年４月８日（木）に那覇へ飛びました。